Grupo funcional hidroxila (–OH), classificações, nomenclatura IUPAC e aplicações — tema recorrente em vestibulares.
📚 Resumo — Álcoois e Fenóis
Álcoois e fenóis são funções orgânicas oxigenadas que compartilham o mesmo grupo funcional: a hidroxila (–OH). A diferença fundamental está no tipo de carbono ao qual a –OH está ligada:
Álcool: –OH ligada a carbono saturado (sp³)
Fenol: –OH ligada diretamente a carbono aromático (sp²) de anel benzênico
🎯 Conceitos-Chave
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Álcool primário
–OH ligada a carbono primário (ligado a no máximo 1 outro C). Ex: etanol (CH₃CH₂OH).
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Álcool secundário
–OH ligada a carbono secundário (ligado a 2 outros C). Ex: propan-2-ol (isopropanol).
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Álcool terciário
–OH ligada a carbono terciário (ligado a 3 outros C). Ex: 2-metilpropan-2-ol.
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Fenol (monofenol)
–OH ligada ao anel aromático. O fenol mais simples: hidroxibenzeno (C₆H₅OH). Propriedades ácidas mais acentuadas que álcoois.
Solubilidade: a –OH forma ligações de H com a água → álcoois de cadeia curta são miscíveis em água
Polifenóis: resveratrol (uvas, vinho tinto) → atividade antioxidante e cardiovascular
🍶 Álcoois — Classificações e Exemplos
Definição e Estrutura
Álcoois são compostos com grupo –OH ligado a carbono saturado. Representação geral: R–OH (R = grupo alifático).
R–OH
Classificação pelo número de –OH
Classe
–OH
Exemplo
Aplicação
Monóis
1
Isopropanol (C₃H₈O)
Limpeza de eletrônicos
Dióis
2
Etilenoglicol (C₂H₆O₂)
Anticongelante de radiadores
Trióis
3
Glicerina (C₃H₈O₃)
Cosméticos, sabão
Polióis
4+
Xilitol (C₅H₁₂O₅)
Adoçante, odontologia
Classificação pelo tipo de carbono da –OH
Primário: –OH em C primário Ex: butanol (C₄H₁₀O) Usos: tintas, vernizes
Secundário: –OH em C secundário Ex: isopropanol (C₃H₈O) Usos: desinfetante, limpeza
Terciário: –OH em C terciário Ex: 2-metilpropan-2-ol Usos: solvente, aditivo gasolina
⚠️ ATENÇÃO — Enol –OH em C com dupla ligação C=C NÃO é álcool — função diferente!
Álcoois Importantes
Nome
Fórmula
Características
Metanol
CH₃OH
Extremamente tóxico: cegueira/morte mesmo em pequenas quantidades. "Álcool da madeira".
Etanol
C₂H₅OH
Álcool das bebidas e combustível. Tóxico em excesso, mas muito menos que o metanol.
Isopropanol
C₃H₈O
Álcool isopropílico. Evapora rápido sem resíduos → ideal para limpeza de eletrônicos.
Etilenoglicol
C₂H₆O₂
Diol. Abaixa ponto de congelamento da água. Tóxico — causa falência renal.
Glicerina
C₃H₈O₃
Triol. Viscosa, adocicada. Subproduto do sabão. Usada em cosméticos e xaropes.
Xilitol
C₅H₁₂O₅
Poliol. Adoçante com menos calorias. Anti-cárie. Tóxico para cães.
⚗️ Fenóis
Definição
Fenóis possuem –OH ligada diretamente a carbono sp² de anel aromático. Representação geral: Ar–OH (Ar = grupo aromático).
Ar–OH
O fenol mais simples: hidroxibenzeno (C₆H₅OH), também chamado simplesmente de "fenol".
Diferença entre Álcool e Fenol
Característica
Álcool
Fenol
Tipo de C da –OH
Carbono saturado (sp³)
Carbono aromático (sp²)
Estrutura
Cadeia alifática ou cíclica
Anel aromático (benzênico)
Acidez
Muito fraca (pH ~16)
Fraca, mas mais ácida que álcoois (pH ~10)
Exemplo
Etanol (C₂H₅OH)
Fenol (C₆H₅OH)
Classificação dos Fenóis pelo número de –OH
Classe
–OH
Exemplo
Uso
Monofenol
1
Cresóis (C₇H₈O)
Antisséptico dentário (tricresol formalina)
Difenol
2
Resorcinol (C₆H₄(OH)₂)
Tratamento de acne, caspa
Polifenol
3+
Resveratrol (C₁₄H₁₂O₃)
Antioxidante em uvas e vinho tinto
O Fenol (Hidroxibenzeno)
Usos históricos: antisséptico cirúrgico (século XIX) e produção de plásticos como baquelite.
Aplicação atual: resinas, corantes, plásticos. O uso em peeling estético foi proibido pela Anvisa em 2024 após morte por complicações cardíacas e renais.
Toxicidade: absorção cutânea pode causar danos renais, hepáticos e cardíacos.
📝 Nomenclatura IUPAC
Álcoois — Regras
Estrutura do nome: prefixo + infixo + ol
Prefixo: número de carbonos da cadeia principal (que contém o C da –OH)
Infixo: tipo de ligação (an-, en-, in-)
Sufixo: -ol (indica a função álcool)
Numeração começa pelo extremo mais próximo da –OH
Se houver mais de uma –OH: di-ol, tri-ol etc.
Estrutura
Nome IUPAC
Nome usual
CH₃OH
Metanol
Álcool metílico
C₂H₅OH
Etanol
Álcool etílico
CH₃CH(OH)CH₃
Propan-2-ol
Álcool isopropílico
(CH₃)₃COH
2-metilpropan-2-ol
Álcool terc-butílico
HOCH₂CH₂OH
Etano-1,2-diol
Etilenoglicol
Fenóis — Regras
Estrutura do nome: "hidroxi" + nome da cadeia aromática
Ou, como o hidroxibenzeno pode ser chamado de "fenol": nome da cadeia aromática + "fenol"
Numeração inicia pelo C da –OH (posição 1)
Se houver mais de uma –OH: di-hidroxi, tri-hidroxi + indicação de posição
Estrutura
Nome IUPAC
Nome usual
C₆H₅OH
Hidroxibenzeno
Fenol
2-CH₃C₆H₄OH
2-metilfenol
o-cresol
1,3-C₆H₄(OH)₂
Benzeno-1,3-diol
Resorcinol
Nomenclatura Usual dos Álcoois
Estrutura: "álcool" + grupo orgânico + "ico"
Nome usual
Nome IUPAC
Álcool metílico
Metanol
Álcool etílico
Etanol
Álcool n-propílico
Propan-1-ol
Álcool isopropílico
Propan-2-ol
Álcool butílico
Butan-1-ol
❓ Questões de Vestibular
UECE
Q1. Sobre álcoois e fenóis, considere: I. Álcool: –OH em carbono insaturado. II. Fenol: –OH em carbono sp² de anel aromático. É correto afirmar:
Gabarito: A — I é FALSA: álcool tem –OH em carbono SATURADO (sp³), não insaturado. II é VERDADEIRA: em fenóis, a –OH está diretamente ligada ao carbono sp² do anel benzênico.
FUVEST
Q2. Três compostos (BHA, BHT e TBHQ) são aditivos antioxidantes de alimentos. Suas moléculas têm em comum o grupo:
Gabarito: D — BHA, BHT e TBHQ são todos fenóis (possuem –OH ligada ao anel aromático). A hidroxila é o grupo funcional comum que confere a propriedade antioxidante.
UECE
Q3. Sobre a classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário, é correto afirmar que:
Gabarito: D — No 2,3-dimetilbutan-2-ol, o C2 sustenta a –OH e está ligado a 3 outros carbonos (C1, C3 e um metil) → carbono terciário → álcool terciário. Propan-2-ol é secundário; butan-2-ol é secundário; 2-metilpropan-2-ol é terciário.
UECE
Q4. Sobre fenóis, assinale a afirmação verdadeira:
Gabarito: D — Fenol: –OH ligada ao carbono sp² do anel aromático. Ciclo-hexano não é aromático (A está errada). Carbono sp implica tripla ligação (B está errada). Carbono aromático é insaturado, não saturado (C está errada).
ACAFE
Q5. O resveratrol (polifenol das uvas) tem 3 –OH fenólicas. Sobre ele, são CORRETAS:
Gabarito: B — O resveratrol possui anéis aromáticos (fenol) e uma dupla ligação C=C entre os anéis (alceno). A afirmação II (B) é correta. Nem todos os C são sp² (há C saturados nas –OH); e não tem 5 carbonos terciários.
PUC-SP
Q6. Observe a estrutura do mentol (álcool terpênico cíclico com grupos metil e isopropil). Assinale a alternativa correta:
Gabarito: C — O mentol (C₁₀H₂₀O) possui um grupo isopropil. Não é fenol (–OH em C saturado, não aromático). A fórmula correta é C₁₀H₂₀O (não C₁₀H₁₉O).
FEI-SP
Q7. Qual das substâncias a seguir contém átomos de oxigênio em sua estrutura?
Gabarito: C — Acetileno, tolueno, naftaleno e benzeno são hidrocarbonetos (apenas C e H). O fenol (C₆H₅OH) possui o grupo –OH, que contém oxigênio em sua estrutura.
UEA
Q8. A combustão completa de 1 mol de um monoálcool secundário de cadeia ramificada produziu 5 mol de CO₂. O nome IUPAC desse álcool é:
Gabarito: C — 5 mol CO₂ → 5 carbonos. Secundário (–OH em C secundário) + ramificado. Cadeia principal de 4C com metil no C3 e –OH no C2 → 3-metilbutan-2-ol. Verificação: C2 está ligado a C1, C3 e –OH → 2 carbonos vizinhos = secundário. ✓
UFPR
Q9. O linalol possui duas metilas (substituintes), funções alqueno e álcool. Seu nome IUPAC é:
Gabarito: C — O linalol é 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. Cadeia principal: 8 carbonos (oct-). Duas ligações duplas: posições 1 e 6 (dien-). –OH no C3 (-3-ol). Dois metilos: C3 e C7 (3,7-dimetil-).
Vestibular — Geral
Q10. No Brasil, o etanol é usado como combustível renovável. Comparando a combustão completa de 1 mol de etanol com 1 mol de octano (gasolina), qual produz mais CO₂?
Gabarito: B — Etanol (C₂H₅OH): C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O → 2 mol CO₂. Octano (C₈H₁₈): 2C₈H₁₈ + 25O₂ → 16CO₂ + 18H₂O → 8 mol CO₂ por mol. O octano produz 4× mais CO₂ por mol que o etanol.
FAMERP
Q11. O geraniol é um álcool terpênico com um grupo funcional álcool, dois carbonos terciários e 18 átomos de hidrogênio. Qual estrutura abaixo corresponde ao geraniol?
Gabarito: B — O geraniol (C₁₀H₁₈O) é um álcool primário (–OH em C primário), insaturado (2 duplas C=C), de cadeia acíclica aberta e ramificada, com 2 carbonos terciários — característico dos terpenos presentes em óleos essenciais.
Vestibular — Geral
Q12. O xilitol (pentano-1,2,3,4,5-pentol) é adoçante e anti-cárie. Com base em seu nome IUPAC, qual afirmação está CORRETA?
Gabarito: C — O nome "pentano-1,2,3,4,5-pentol" indica: cadeia de 5 carbonos (pentano); 5 grupos –OH (pent-ol) nas posições 1, 2, 3, 4 e 5. É, portanto, um poliol (5 –OH). Não é fenol (sem anel aromático).