O que são hidrocarbonetos?
Compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio. Dividem-se em alifáticos acíclicos (alcanos, alcenos, alcinos), alifáticos cíclicos (cicloalcanos, cicloalcenos) e aromáticos.
ALIFÁTICOS ACÍCLICOS
SATURADOS
Alcanos
CₙH₂ₙ₊₂
Só ligações simples. Baixa reatividade (parafinas). Ex.: metano, etano, butano (gás de cozinha), parafina (velas).
INSATURADOS — 1 DUPLA
Alcenos
CₙH₂ₙ
Pelo menos 1 ligação dupla. Mais reativos que alcanos. Ex.: eteno (amadurecimento de frutas), propeno, but-2-eno (gasolina).
INSATURADOS — 1 TRIPLA
Alcinos
CₙH₂ₙ₋₂
Mais reativos entre os acíclicos. Ex.: etino/acetileno (solda), propino (sensores), but-1-ino (borracha sintética).
ALIFÁTICOS CÍCLICOS
CÍCLICO + SATURADO
Cicloalcanos
CₙH₂ₙ
Cadeia fechada, só simples. Mesma fórmula geral dos alcenos — cuidado! Ex.: ciclopropano (anestésico), ciclo-hexano (nylon 6,6).
Teoria das Tensões: anéis pequenos (3,4C) são mais reativos pela tensão angular. Ciclo-hexano é estável pois não é planar.
Teoria das Tensões: anéis pequenos (3,4C) são mais reativos pela tensão angular. Ciclo-hexano é estável pois não é planar.
CÍCLICO + INSATURADO
Cicloalcenos
CₙH₂ₙ₋₂
Cadeia fechada com pelo menos 1 dupla. Mesma fórmula dos alcinos. Ex.: ciclopenteno (borracha sintética), ciclo-hexeno (Nylon 6).
AROMÁTICOS
CADEIA FECHADA COM DUPLAS CONJUGADAS
Hidrocarbonetos Aromáticos
Anel benzênico com ligações duplas alternadas (ressonância). Alta estabilidade. Ex.:
• Tolueno (metilbenzeno) — solvente, explosivos
• Estireno (vinilbenzeno) — poliestireno (isopor)
• Antraceno — corantes sintéticos
• Benzo[a]pireno — cancerígeno em cigarros
Atenção: HPAs (hidrocarbonetos policíclicos aromáticos) são tóxicos e mutagênicos.
• Tolueno (metilbenzeno) — solvente, explosivos
• Estireno (vinilbenzeno) — poliestireno (isopor)
• Antraceno — corantes sintéticos
• Benzo[a]pireno — cancerígeno em cigarros
Atenção: HPAs (hidrocarbonetos policíclicos aromáticos) são tóxicos e mutagênicos.
ESTADOS FÍSICOS x TAMANHO DA CADEIA (ALCANOS)
| CADEIA | ESTADO (T amb.) | EXEMPLOS | APLICAÇÃO |
|---|---|---|---|
| C1–C4 | Gasoso | Metano, butano | Gás natural, gás de cozinha |
| C5–C17 | Líquido volátil | Pentano, octano | Gasolina, querosene, diesel |
| C18+ | Sólido (parafina) | Octadecano+ | Velas, lubrificantes sólidos |
💡 Combustão: Alcanos reagem com O₂ gerando energia.
Completa: CₙH₂ₙ₊₂ + O₂ → CO₂ + H₂O
Incompleta: produto = CO (monóxido) ou C (fuligem) + H₂O.
Ex.: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
Completa: CₙH₂ₙ₊₂ + O₂ → CO₂ + H₂O
Incompleta: produto = CO (monóxido) ou C (fuligem) + H₂O.
Ex.: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
CHECKLIST
✓
Identifico alcanos, alcenos e alcinos pela fórmula geral e tipo de ligação
✓
Sei que cicloalcanos (CₙH₂ₙ) têm mesma fórmula geral que alcenos — são isômeros de constituição
✓
Relaciono tamanho da cadeia com estado físico (gás → líquido → sólido)
✓
Comparo a reatividade: alcinos > alcenos > alcanos > aromáticos (estabilidade por ressonância)
✓
Escrevo equações de combustão completa e incompleta
✓
Reconheço exemplos reais: metano (gás nat.), eteno (frutas), etino (solda), benzeno (tóxico)
Fórmulas Gerais
Memorize as fórmulas — em vestibular basta o valor de n para identificar a classe.
Alcanos
CₙH₂ₙ₊₂
n ≥ 1 | Acíclico saturado
Alcenos
CₙH₂ₙ
n ≥ 2 | Acíclico, 1 dupla
Alcinos
CₙH₂ₙ₋₂
n ≥ 2 | Acíclico, 1 tripla
Cicloalcanos
CₙH₂ₙ
n ≥ 3 | Cíclico saturado
Cicloalcenos
CₙH₂ₙ₋₂
n ≥ 3 | Cíclico, 1 dupla
Benzeno
C₆H₆
Aromático base | ressonância
⚠️ Atenção Vestibular: Alcenos (CₙH₂ₙ) e Cicloalcanos (CₙH₂ₙ) têm a MESMA fórmula geral. São isômeros de constituição. Para diferenciar: alceno tem cadeia aberta com dupla; cicloalcano tem cadeia fechada sem dupla.
VERIFICAÇÃO RÁPIDA: QUAL É A CLASSE?
| FÓRMULA | n | H esperado | CLASSE |
|---|---|---|---|
| C₅H₁₂ | 5 | 2×5+2 = 12 ✓ | Alcano (pentano) |
| C₅H₁₀ | 5 | 2×5 = 10 ✓ | Alceno ou Cicloalcano |
| C₅H₈ | 5 | 2×5-2 = 8 ✓ | Alcino ou Cicloalceno |
| C₈H₁₆ | 8 | 2×8 = 16 ✓ | Alceno (produto I — UFMS) |
| C₈H₁₈ | 8 | 2×8+2 = 18 ✓ | Alcano (isoctano, n-octano) |
EXEMPLOS NOTÁVEIS PARA VESTIBULAR
ETENO — C₂H₄
Amadurecimento de frutas
Produzido naturalmente pelas plantas. Utilizado industrialmente para amadurecer frutas na câmara fria. É a base do polietileno (plástico).
ETINO — C₂H₂
Acetileno — solda
Ligação tripla → chama muito quente. Obtido de CaC₂ + H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂. Nome IUPAC: etino.
METANO — CH₄
Gás natural / biogás
Alcano mais simples. Componente principal do gás natural. Formado na decomposição anaeróbia de matéria orgânica.
TOLUENO — C₇H₈
Metilbenzeno
Aromático com um radical metil no benzeno. Solvente industrial. Presente no BTEX (poluentes de postos de gasolina).
Comparando as Classes
REATIVIDADE RELATIVA
TABELA GERAL COMPARATIVA
| CLASSE | CADEIA | LIGAÇÃO | FÓRMULA | REATIVIDADE | EXEMPLO |
|---|---|---|---|---|---|
| Alcano | Aberta | Simples | CₙH₂ₙ₊₂ | Baixa | Butano, Metano |
| Alceno | Aberta | 1 Dupla | CₙH₂ₙ | Média | Eteno, Propeno |
| Alcino | Aberta | 1 Tripla | CₙH₂ₙ₋₂ | Alta | Etino, Propino |
| Cicloalcano | Fechada | Simples | CₙH₂ₙ | Média-baixa | Ciclo-hexano |
| Cicloalceno | Fechada | 1 Dupla | CₙH₂ₙ₋₂ | Média-alta | Ciclo-hexeno |
| Aromático | Fechada | Conjugadas | variável | Estável | Benzeno, Tolueno |
ISÔMEROS — MESMA FÓRMULA, CLASSES DIFERENTES
C₄H₈ — podem ser:
Alceno OU Cicloalcano
• But-1-eno (alceno, cadeia aberta, dupla no C1)
• But-2-eno (alceno, dupla no C2)
• Ciclobutano (cíclico, saturado)
• Metilciclopropano (cíclico ramificado)
• But-2-eno (alceno, dupla no C2)
• Ciclobutano (cíclico, saturado)
• Metilciclopropano (cíclico ramificado)
C₂H₂ — apenas:
Etino (acetileno)
Com n=2, não há como formar ciclo. A fórmula CₙH₂ₙ₋₂ com n=2 → só alcino acíclico. Cicloalceno mínimo: ciclopropeno (n=3).
CRAQUEAMENTO E POLIMERIZAÇÃO
Craqueamento: Quebra de moléculas longas (menor interesse) em menores (maior valor). Converte alcanos pesados em alcenos e alcanos menores.
Polimerização: Combina moléculas menores em maiores. Ex.: 4 C₂H₄ → C₈H₁₆ (alceno). Depois + H₂ → C₈H₁₈ (alcano).
Polimerização: Combina moléculas menores em maiores. Ex.: 4 C₂H₄ → C₈H₁₆ (alceno). Depois + H₂ → C₈H₁₈ (alcano).
Flashcards
Clique para revelar o verso.
Fórmula geral dos alcanos
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CₙH₂ₙ₊₂
n ≥ 1. Ex.: metano CH₄, etano C₂H₆, butano C₄H₁₀.
n ≥ 1. Ex.: metano CH₄, etano C₂H₆, butano C₄H₁₀.
Eteno: onde é produzido na natureza?
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Produzido pelas plantas, responsável pelo amadurecimento de frutas. Usado industrialmente para forçar amadurecimento.
Por que ciclo-hexano é estável mesmo com ângulo "errado"?
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Não é plano! Adota conformação espacial (cadeira) que mantém ângulos próximos a 109,5°, reduzindo tensão angular.
CₙH₂ₙ — que classes podem ter essa fórmula?
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Alcenos (acíclico, 1 dupla) E Cicloalcanos (cíclico, saturado). São isômeros de constituição.
Diferença: combustão completa vs incompleta
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Completa: → CO₂ + H₂O
Incompleta: → CO + H₂O (falta O₂) ou C + H₂O (muito pouco O₂)
Incompleta: → CO + H₂O (falta O₂) ou C + H₂O (muito pouco O₂)
Qual hidrocarboneto é acetileno? Onde é usado?
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Etino (C₂H₂) — alcino com tripla ligação. Usado em solda oxiacetilênica por produzir chama muito quente. Obtido de CaC₂ + H₂O.
O que são HPAs e por que são perigosos?
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Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos. Formados na combustão incompleta. São cancerígenos e mutagênicos. Ex.: benzo[a]pireno (cigarro).
Estado físico do C₁₀H₂₂ (decano)?
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Líquido em temperatura ambiente. Alcano com 10C cai na faixa C5–C17 → líquido volátil (componente da gasolina/querosene).
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