📝 CAPÍTULO 3

Nomenclatura
Orgânica IUPAC

As regras que transformam estruturas em nomes — e nomes em estruturas. Essencial para ler rótulos, entender fármacos e vencer o vestibular.

3
Partes do nome
12
Prefixos C
o/m/p
Orto/Meta/Para
10
Questões vest.

A Nomenclatura IUPAC

ESTRUTURA
📖 Por que padronizar?

Com milhões de compostos orgânicos conhecidos, nomear cada um arbitrariamente seria impossível. Em 1892 surgiu a nomenclatura sistemática; em 1979, a IUPAC consolidou as regras ainda usadas hoje.

🔤 Estrutura do nome: 3 partes
  • PREFIXO → número de carbonos na cadeia principal (met-, et-, prop-, but-...)
  • INFIXO → tipo de ligação (an = saturada | en = dupla | in = tripla | dien = 2 duplas)
  • SUFIXO → função orgânica (-o para hidrocarbonetos, -ol para álcoois...)
🔠

Prefixo

Indica a quantidade de carbonos da cadeia principal. Met = 1, Et = 2, Prop = 3, But = 4, Pent = 5...

🔗

Infixo

-an- = saturada (sp³) | -en- = dupla (sp²) | -in- = tripla (sp) | -dien- = 2 duplas

🏷️

Sufixo

Indica a função orgânica. Hidrocarboneto = -o. (Álcool, éter, ácido carboxílico, etc. têm sufixos próprios).

⚡ Nomes não sistemáticos ainda existem!

Muitos compostos continuam sendo chamados pelo nome popular (por serem mais curtos): acetileno (etino), glicerina (propano-1,2,3-triol), tolueno (metilbenzeno). Em vestibulares, ambas as formas podem aparecer.

Prefixos e Infixos

TABELA

Clique em um prefixo para ver exemplos!

1
met-
2
et-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
hex-
7
hept-
8
oct-
9
non-
10
dec-
11
undec-
12
dodec-

Infixos

TIPO DE LIGAÇÃO
InfixoTipo de ligaçãoHibridizaçãoExemplo
-an-Só ligações simples (saturada)sp³propano, hexano
-en-Uma ligação duplasp²propeno, but-1-eno
-in-Uma ligação triplaspetino (acetileno), but-1-ino
-dien-Duas ligações duplassp²hexa-1,3-dieno
-trien-Três ligações duplassp²hexa-1,3,5-trieno

Cadeia Normal e Cíclica

REGRAS
📏 Cadeia normal aberta — Regra simples

Use: Prefixo + Infixo + Sufixo

  • Propano = prop (3C) + an (saturado) + o (hidrocarboneto)
  • But-1-eno = but (4C) + en (dupla em C1) + o
  • Pent-2-ino = pent (5C) + in (tripla em C2) + o
🔵 Cadeia cíclica (alicíclica) — Adicione "ciclo-"
  • Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo
  • Ciclopropano = ciclo + prop (3C) + an (saturado) + o
  • Ciclo-hexeno = ciclo + hex (6C) + en (dupla em C1) + o
  • Em ciclos com 1 insaturação, não é necessário indicar o número (sempre C1).
⚠️ Numeração das insaturações
  • A numeração começa no carbono mais próximo da insaturação
  • O número da insaturação deve ser o menor possível
  • Se houver dupla E tripla, a dupla tem prioridade na numeração
  • Para 2+ duplas ou triplas: use di-, tri-, etc. com os números de cada insaturação
✅

But-2-eno

but (4C) + en (dupla) + o. Dupla entre C2 e C3. Numeração começa pela extremidade mais próxima da dupla.

✅

Hexa-1,3-dieno

hex (6C) + dien (2 duplas, em C1 e C3) + o. Dois "en" → "dien".

✅

Ciclo-hexano

ciclo + hex (6C) + an (saturado) + o. Anel de 6 carbonos, sem insaturações.

Cadeia Ramificada

PASSO A PASSO
📋 Como nomear um composto ramificado
  • 1. Identifique a cadeia principal (maior número de C; em empate, prefira a com mais ramificações; priorize a que contém insaturação)
  • 2. Numere a cadeia para dar o menor número às ramificações
  • 3. Nomeie cada ramificação (radical): metil, etil, propil, isopropil...
  • 4. Escreva: [posição-ramificação(ões)] + nome da cadeia principal
  • 5. Ordem alfabética dos substituintes (di-, tri- NÃO contam para alfabetização)
  • 6. Números separados por vírgula; números e palavras separados por hífen

Radicais Comuns

SUBSTITUINTES
Metil
–CH₃
1C, 1 valência livre
Etil
–CH₂CH₃
2C, valência em C primário
Propil
–CH₂CH₂CH₃
3C, valência em C primário
Isopropil
–CH(CH₃)₂
valência em C secundário
Butil
–(CH₂)₃CH₃
valência em C primário
sec-Butil
–CH(CH₃)CH₂CH₃
valência em C secundário
terc-Butil
–C(CH₃)₃
valência em C terciário
Isobutil
–CH₂CH(CH₃)₂
valência em C primário
⚠️ Composto INEXISTENTE — pegadinha de vestibular!

Se o nome levar a um carbono com mais de 4 ligações, o composto é inexistente. Ex: 2-etil-3-metilpent-1-ino: o C2 precisaria de 5 ligações → impossível!

Nomenclatura Aromática

ORTO/META/PARA
💎 Compostos aromáticos normais

Compostos aromáticos sem ramificações têm nomenclaturas específicas da IUPAC: benzeno, naftaleno, antraceno, benzo[a]pireno...

🔵 Um substituinte — sem numerar

Se o anel benzênico tem apenas UMA ramificação, não é necessário numerar. Ex: metilbenzeno (tolueno), etilbenzeno, clorobenzeno.

💜 Dois substituintes — Orto / Meta / Para
  • Orto- (o-): substituintes nos C 1 e 2 (adjacentes)
  • Meta- (m-): substituintes nos C 1 e 3 (separados por 1 C)
  • Para- (p-): substituintes nos C 1 e 4 (opostos)

Exemplos: o-dimetilbenzeno (o-xileno), m-dimetilbenzeno (m-xileno), p-dimetilbenzeno (p-xileno)

📋 Três ou mais substituintes — use números
  • Numera-se a partir do C com mais substituintes
  • Obedece à regra dos menores números
  • Se empate, usa-se ordem alfabética dos substituintes
  • Ex: 1,2,4-trimetilbenzeno
🔬

BTEX (vestibular)

Benzeno + Tolueno (metilbenzeno) + Etilbenzeno + Xilenos (o, m, p-dimetilbenzeno). Poluentes de postos de combustíveis com risco genotóxico.

⛽

Índice de octano

2,2,4-trimetilpentano (iso-octano) = padrão 100. n-heptano = padrão 0. Mede resistência à detonação da gasolina.

Construtor de Nome IUPAC

FERRAMENTA

Selecione as partes e veja o nome do hidrocarboneto ser formado!

⚙️ Monte o nome:
PREFIXO (nº de C)
+
INFIXO (ligação)
+
SUFIXO (função)
=
RESULTADO
butano
Butano: alcano de 4 carbonos. Fórmula: C₄H₁₀. Todos sp³, apenas ligações simples.

Jogo: Nomeie o Composto!

PRATICAR

Leia a descrição e escreva o nome IUPAC correto.

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